"Deeper and Deeper" là một bài hát của nghệ sĩ thu âm người Mỹ Madonna nằm trong album phòng thu thứ năm của cô, Erotica (1992). Nó được phát hành như là đĩa đơn thứ hai trích từ album vào ngày 17 tháng 11 năm 1992 bởi Maverick Records cũng như Sire Records và Warner Bros. Records. Bài hát được viết lời và sản xuất bởi Madonna và Shep Pettibone, với sự tham gia hỗ trợ viết lời từ Anthony Shmikin. Một phiên bản rút gọn của nó cũng xuất hiện trong album tuyệt phẩm thứ hai của Madonna, GHV2 (2001). Đây là một bản dance-pop kết hợp với những yếu tố từ deep house, và sử dụng nhiều loại nhạc cụ như đàn acoustic và nhịp castanet trong phần chuyển tiếp ở cuối bài hát. Về mặt nội dung, nó đề cập đến những ham muốn tình dục, mặc dù nhiều lập luận cho rằng nó thực sự nói về mối quan hệ đồng tính của một chàng trai trẻ.Sau khi phát hành, "Deeper and Deeper" nhận được những phản ứng tích cực từ các nhà phê bình âm nhạc, trong đó họ đánh giá cao chất dance mới lạ của nó và gọi đây là một những bài hát mang hơi hướng disco mạnh mẽ nhất của Madonna. Nó cũng gặt hái những thành công đáng kể về mặt thương mại, đứng đầu bảng xếp hạng ở Ý và lọt vào top 10 ở một số quốc gia như Bỉ, Canada, Đan Mạch, Phần Lan, Ireland, New Zealand và Vương quốc Anh. Tại Hoa Kỳ, bài hát đạt vị trí thứ bảy trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100, trở thành đĩa đơn thứ 25 của Madonna và cũng là cuối cùng từ Erotica lọt vào top 10 tại đây.Video ca nhạc cho "Deeper and Deeper" được đạo diễn bởi Bobby Woods, trong đó Madonna hóa thân thành một nhân vật dựa trên Edie Sedgwick và vui vẻ ở một câu lạc bộ với những người bạn và bạn trai của cô. Ngoài ra, video còn thể hiện sự tôn kính với những tác phẩm từ nghệ sĩ người Mỹ Andy Warhol và đạo diễn người Ý Luchino Visconti. Madonna đã trình diễn nó ở ba chuyến lưu diễn thế giới trong sự nghiệp của cô, bao gồm The Girlie Show World Tour (1993), Re-Invention World Tour (2004) và gần nhất là tại Rebel Heart Tour (2015-2016). Ngoài ra, "Deeper and Deeper" cũng được hát lại bởi một số nghệ sĩ.